Windows XPからWindows 7に乗り換えました。XPの頃は、Outlook Expressを使っていたのですが、Windows 7にはないとのことで、Windows Live メール 2011を使っています。ところで、Outlook Expressのアドレス帳には「メイン ユーザー の連絡先」があり、私はその下にフォルダーや「グループ」を作って、分類して使っていました。Windows 7に乗り換えた際、Outlook Expressのアドレス帳をエクスポートし、Windows Live メールのアドレス帳にインポートしました。しかし、Outlook Expressの頃の「フォルダー」や「グループ」が「カテゴリ」として表示されませんでした。[.wab] 形式だけでなく [.csv] 形式でもやってみたのですが、うまくできませんでした。私のOutlook Expressのアドレス帳には、かなりたくさんのフォルダーがあります。どうすれば、上手くWindows Live メールのアドレス帳へ移行することができるのでしょうか？
結論から先に申し上げますが、Outlook Expressの「アドレス帳」で使っていたフォルダーや「グループ」をそのままWindows Live メールのアドレス帳の「カテゴリ」へ移行させることはできません。
Outlook Expressのアドレス帳でフォルダーを作り、登録する方法は、1から始めるお母さんのためのパソコン教室｜メールについて｜Outlook Expressのアドレス帳について（６）で紹介しました。Windows XPの頃のOutlook Expressの「アドレス帳」は、[ユーザー名.wab] という一つのファイルでした。そのためか、こういった操作ができたようです。
ところが、Windows Vista以降の「アドレス帳」からは、Windowsのシステムの一部となり、「アドレス帳」というフォルダーの中に[各自の名前.contact] という各自のデータを保存する形式になりました。Windows Vista/７/8 での各ユーザーのアドレス帳は、C:\Users\<User_name> 内に見つかります。 ファイルからフォルダーになってしまいましたので、システムがOutlook Expressの頃と全く違うのです。
従来のパソコンから「アドレス帳」を移行した場合は、C:\Users\<User_name> の「アドレス帳」内に「contact」ファイルが入っているかもしれません。そこで、「アドレス帳」内に新しくフォルダーを作り、「contact」ファイルを好みに応じて保存し直したとしましょう。そう言う風にしてから、Windows Live メールの「アドレス帳」で開きます。C:\Users\<User_name> の「アドレス帳」では、フォルダー分けしてあったとしても、まったく無視します。すべて「すべての知り合い」で表示されます。
※Windows７/8 での各ユーザーの「アドレス帳」を開くと空っぽの場合があります。それは、Outlook ExpressやVistaの「アドレス帳」をWindows 7/8に転送していないためです。Windows Live IDを使ってサインインして使っているWindows Live メールの「アドレス帳」は、Windows Liveで管理します。Windowsの「アドレス帳」は使いませんので、空っぽなのです。
さて、質問者さんは、Outlook Expressのアドレス帳を[.wab] 形式と [.csv] 形式でそれぞれ、書き出して（エクスポート）みたようです。
質問者さんは「うまくできませんでした」とありますが、Outlook Expressの「アドレス帳」で[.csv] 形式でエクスポートすると、「メインユーザーの連絡帳」で表示されるデータしか書き出されません。[.csv] 形式では、どうやっても「メインユーザーの連絡帳」の下のフォルダやグループは全く書き出せません。よって、「メインユーザーの連絡帳」の下のサブフォルダやグループまでも書き出して欲しい場合は、[.wab] 形式を使います。ただし、「うまくできませんでした」とある通り、「メインユーザーの連絡帳」の下のフォルダは無視され「すべての知り合い」に入ります。なお、Outlook Expressのアドレス帳で「グループ」内に入れてあったデータは、Windows Live メールのアドレス帳の「カテゴリ」に移行できます。
Outlook Expressのアドレス帳での「グループ」作成方法：1から始めるお母さんのためのパソコン教室｜メールについて｜Outlook Expressのアドレス帳について（２）
と言うことで、どうしても、Outlook Expressで使っていたアドレス帳をWindows Live メールでカテゴリ分類したい場合は、「フォルダ」ではなく「グループ」にする必要があります。
さて、私自身もOutlook Expressの頃は、かなりのフォルダーに分けていたものです。しかし、Windows Live メールを使うようになって、あまりカテゴリ分類をしなくなりました。そんなことをしなくても、検索をすれば、分類できるからです。
例えば、とある会社に勤めている人をアドレス帳で表示させたいとします。最近の企業は、だいたい独自ドメインを持っています。そのドメイン名を「知り合いの検索」欄に入力します。「検索結果：」にそのドメイン名のメールアドレスを持っている人たちが並ぶというわけです。
私自身は、全く共通性のない場合にのみ、カテゴリを作ればいいと思うようになりました。
まずは、「検索」を使ってみてください。コツは、日本語で検索するのではなく、アルファベットや数字（半角）で検索します。後は、都合に合わせて、どうぞ。
